ХЛОРОГЕНОВА КИСЛОТА: БIОХIМIЯ I ФIЗIОЛОГIЯ

А. П. Левицький, О. К. Вертикова, I. О. Селіванська

Анотація


Хлорогенова кислота (С16Í18Î9 ) (ХГК) – це складний ефір кавової (3,4-диоксицинамової) кислоти й одного із стереоізомерів хінної кислоти. Представляє собою білу кристалічну речовину, яка легко розчинна у воді, спирті і практично нерозчинна в неполярних органічних розчинниках. Лужні розчини ХГК на повітрі стають зеленими. ХГК широко розповсюджено у природі і міститься в найбільшій кількості в кавових зернах, насінні соняшника, листях чорниці та білого тополя і корінні цикорію. Біосинтез ХГК відбуваетъся виключно в рослинах із фенілаланіну через стадію утворення шикімової кислоти. ХГК має сильні антиоксидантні, антивірусні, антибактеріальні та антигрибкові властивості, виявляє гіпоглікемічну, гіпохолестеринемічну, протиракову і гепатопротекторну дію.

Ключові слова


хлорогенова кислота; кавова кислота; біосинтез; біологічні властивості; отримання; знахождення в природі

Повний текст:

PDF (Русский)

Пристатейна бібліографія ГОСТ


Дейнека В.И., Хлебников В.А., Сорокопудов В.Н., Анисимович И.П. Хлорогеновая кислота плодов и листьев некоторых растений семейства Berberidaceae // Химия раст. сырья. – 2008. – № 1. – С. 57–61.

Джабоева А.С., Жилова P.M. Фенольный комплекс дикорастущей ежевики // Известия вузов. Пищевая технология. – 2006. – № 1.– Ñ. 31–32.

Драник Л.И. // Фенольные соединения и их биологические функ- ции. – 1968. – С. 53–60.

Запрометов М.Н. Биохимия катехинов. – M.: Наука, 1964. – 422 с.

Каррер П. Курс органической химии / Под ред. М.Н. Колосова. – 2-е изд. – Л.:ГНТИХЛ, 1962. – 667 с.

Ковальов С.В., Єрьоменко Р.Ф., Малоштан Л.М. Кількісне ви- значення фенольних сполук у траві люцерни посівної // Фармаком. – 2008.– № 4. – С. 35–38.

Крутошикова А., Угер М. Природные и синтетические сладкие вещества. – М.: Мир, 1988. – 64 с.

Малий В.В. Пошук нових вітчизняних рослинних джерел елагової кислоти: Автореф. дис... канд. фарм. наук. X., 1999. – 18 с.

Масленникова Г.Я., Оганов Р.Г. Кофе и болезнь Паркинсона // Профилактика заболеваний и укрепление здоровья. – 2006. – № 1. – Ñ. 19–22.

Мушкина О.В., Гурина Н.С. Количественное определение суммы фенольных соединений в листьях ольхи черной // Вестник фармации. – 2007. – № 4 (38).– С. 3–10.

Подпорипова Г.К., Жужжалова T.П., Верзилина Н.Д., Полянский К.К. Накопление хлорогеновой кислоты в стевии в связи с ее плоидностью // Сахарная свекла. – 2007. – № 6. – С. 36–37.

Степуро М.В., Щербаков В.Г., Лобанов В.Г. Влияние различных факторов на повышение хлорогеновой и кофейной кислот из семян подсолнечника // Известия вузов. Пищевая технология. – 2006. – № 1. – С. 49–51.

Тутельян В.А., Лашнева Н.В. Биологически активные вещества растительного происхождения. Фенольные кислоты: распространенность, пищевые источники, биодоступность // Вопросы питания. – 2008. – т. 77, ¹ 1. – С. 4–19.

Храмов В.А., Дмитренко Н.В. Хлорогеновая кислота в листьях и лиофилизированных экстрактах стевии // Хим.-фарм. журн. – 2000. – № 11.– С. 34–35.

Храмов В.А., Комарова В.И. Способ определения хлорогеновой кислоты в растительных объектах // Гигиена и санитария. – 1999. –№ 6. – С. 77.

Чхиквишвили И.Д., Харебава Г.И. Цикориевая и хлорогеновая кислоты в некоторых растениях, произрастающих в Грузии // Прикладная биохимия и микробиология. – 2001. – т. 37, № 2. – С. 214–217.

Abraham S.K. Anti-genotoxic effects on mice after the interaction between coffee and dietary constituents // Food. Chem. Toxicol. – 1996. – V. 34, № 1. – P. 15–20.

Arion W.J., Canfield W.R., Rasnos F.C. et al. // Arch. Biochem. Biophys. – 1997. – v. 339, № 2. – P. 315–322.

Baumann T.W., Rohring L. Formation and intracellular accumulation of caffeine and chlorogenic acid in suspension cultures of Coffea arabica // Phytochemistry. – 1989. – v. 28. – P. 2667–2669.

Chan W.S., Wen P.C., Chiang H.C. // Anticancer Res. – 1995. – v. 15.–P. 703–707.

Clifford M.N. Chlorogenic acids and other cinnamates-nature, occurrence and dietary burden // J. Sci. Food Agric. – 1999. – v. 79. – P. 362–372.

Clifford M.N. Chlorogenic acids and other cinnamates-nature, occurrence and dietary burden, absorption and metabolism // J. Sci. Food and Agric. [МФИШ]. – 2000. – v. 80, № 7. – P. 1033–1043.

Dupas C, Marsset Baglieri A., Ordonoaud С et al. // Mol. Mutr. Res. – 2006. – v. 50, № 1. – P. 1053–1060.

Fukuoka М. Chemical and toxicological studies on Bracken Fern (Pteridium aquilinum var. latiusculum) VI. Isolation of 5-0-caffeoylshikimic acid as an antihistamine factor // Chem. Pharmacent. Bull. – 1962. – v. 10. – P. 3219–3224.

Goupy P.M., Varoquaux P.J.A., Nicolas J.J., Macheix J.J. Identification and localization of hydoxycinnamoye and flavonol derivatives from endive (Cichorium endivia L. Geante Maraichere / ecaves) // J. Agric. Food. Chem. – 1990. – v. 38. – P. 2116–2121.

Kahlе К., Kraus M, Richling Е. // Mol. Food Res. – 2005. – v. 49, № 8. – P. 797–806.

Kreis W., Kaplan M.H., Freeman J. et al. // Antiviral Res. – 1990. – v. 14, № 1. – P. 323–337.

Kuhnl Т., Koch U., Heller W., Wellmann E. Chlorogenic acid biosynthesis: characterization of a light-induced microsomal 5-0-(4-coumaroyl)- D-quinae/shikimate-3′-hydroxylose from carrot (Dancus carota L.) cell suspension cultures // Arch. Biochem. Biophys. – 1987. – V. 258. – P. 226–232.

Leitzmann M.F., Stampfer M.J., Willett W.C. et al. Coffee cutake is associated with lower risk of symptomatic gallstone dieage in women // Gastroenterology. – 2002. – v. 123, № 6. – P. 1823–1830.

Maier V.P., Metzler D.M., Huber A.F. 3-0-caffeoylshikimic acid (dactylifzic acid) and its isomers, a new class of enzymes browning substrates // Biochem. Biophys. Res. Commun. – 1964. – v. 14. – P. 124–128.

Manila P., Pihlava J.M., Hellstrom J. // J. Agric. Food. Chem. – 2005. – v. 53, № 21. – P. 8290–8295.

Mateos R., Goya L., Bravo L. // J. Agric. Food Chem. – 2006. – v. 54, № 23. – P. 8724–8732.

Mathew S., Abraham Т.Е. // Crit. Rev. Biotechnol. – 2004. – v. 24, № 23. – P. 59–83.

Moriera D.P., Monteiro М.С., Ribeiro-Alves M. et al. Contribution of chlorogenic acids to the iron-reducing activity of coffee beverages // J. Agric. Food. Chem. – 2005. – v. 53. – P. 1399–1402.

Nakatani N., Kayano S., Kikuzaki H. et al. Identification, quantitative determination and antioxidative activities of chlorogenic acid isomers in prune (Prunes domestica L.) // J. Agric. Food Chem. – 2000. – v. 48. – P. 5512–5516.

Olthof M.R., Hollman P.C., Katan M.B. // J. Nutr. – 2001. – v. 131. – P. 66–71.

Olthof M.R., Hollman P.C., Zock P.L., Katan M.B. // Am. J. Clin. Nutr. – 2001. – v. 73, № 3. – P. 532–538.

Parr A.J., Bolwell G.P. Review: Phenols in the plant and in man. The potential for possible nutritional enhancement of the diet by modifying the phenols content or profile // J. Sci. Food. Agric. – 2000. – v. 80. – P. 985–1012.

Pinent M., Blay M., Blade M.C. et al. Grape seed-derived procyanidins have an antihyperglycemic effect in streptozotocin-induced diabetic rats and insulinomimetic activity in insulin-sensitive cell lines // Endocrinology. – 2004. – v. 145. – P. 4985–4990.

Ravn L., Knudsen A. // Biochem. Syst. – 1989. – v. 1, № 1. – P. 92–96.

Robinson W.J., Reinecke M.G., Abdel-Malek S. et al. // Proc. Nat. Acad. Sci. USA. – 1996. – v. 93, № 13. – P. 6326–6331.

Stevenson P.C., Anderson J.C., Blaney M., Simmonds M.S.J. Developmental inhibition of Spodoptera litura (Fab.) larvae by a novel caffeoylquinine acid from wild ground-nut Arachis paragnarienfis (Chod. Et Hassl.) // J. Chem. Ecol. – 1993. – v. 19. – P. 2917–2933.

Susin M.F., Souza V., Pauulino N., Ribeiro-do-Valle R.M., Ckless K. Structure-antioxidant activity relationships of phenolic compounds: Abstr. // 9th Bieen. Meet. Int. Soc. Free Radic. Res. (San Paulo, 1998). – Rev. farm. e bioquim. Univ. San Paulo. – 1998. – v. 34, Suppl. 1. – P. 202.

Thiel K.D., Helbig В., Klocking R. et al. // Pharmazie. – 1981. – v. 36, № 1. – P. 50–53.

Un J.J., Mi-Kyung L., Yong B.P. et al. Antihyperglycemic and Antioxidant Properties of Caffeic Acid in db/db Mice // J. of Pharmacol, and Exper. Therapeutics. – 2006. – v. 318, № 2. – P. 476–483.

Yuvamoto P.D., Said S. Germination, duplication cycle and septum formation are altered by caffeine, caffeic acid and cinnamic acid in Aspergillus nidulans // Микробиология. – 2007. – Т. 76, № 6. – Ñ. 830–833.





DOI: https://doi.org/10.18524/2307-4663.2010.2(10).98729

Посилання

  • Поки немає зовнішніх посилань.


Creative Commons License
Ця робота ліцензована Creative Commons Attribution-NonCommercial 4.0 International License.

ISSN 2076-0558 (Print); 2307-4663 (Online)