DOI: https://doi.org/10.18524/2307-4663.2019.3(47).185402

ВПЛИВ НІКОТИНОЇЛГІДРАЗОНІВ І КОМПЛЕКСІВ ГЕРМАНІЮ ТА СТАНУМУ НА ЇХ ОСНОВІ НА РІСТ ФІТОПАТОГЕННИХ ГРИБІВ

О. Ю. Зінченко, Н. В. Шматкова, С. Л. Мірось, К. М. Лисова

Анотація


Мета. Дослідження впливу нікотиноїлгідразонів з різною будовою молекули та комплексів Ge(IV) та Sn(IV) на їх основі на ріст фітопатогенних грибів. Методи. У роботі використано нікотиноїлгідразон 2-гідрокси-1-нафтальдегіду та нікотиноїлгідразон 2-гідроксибензальдегіду та відповідні комплекси Ge(IV) та Sn(IV). Антифунгальну активність досліджуваних речовин щодо фітопатогенних грибів Alternaria alternata (Fr.) Keissl. F11, Botrytis cinerea Pers. F12, Pyrenophora teres Drechsler F13, Fusarium graminearum Schwabe F14, Ceratorhiza cerealis (E.P. Hoeven) R.T. Moore F15, Sclerotinia sclerotiorum (Lib.) de Bary F16 визначали на щільному середовищі, вимірюючи діаметр грибних колоній на 3, 7 до 10 добу, а також методом серійних розведень у бульйоні Сабуро (діапазон концентрацій від 25 до 100 мкМ). Результати. Визначення діаметру грибних колоній показало, що досліджені сполуки у концентрації 25 мкМ здатні суттєво знижувати швидкість росту патогенів (на 17–54% від контролю). У бульйоні Сабуро виявлено порушення розвитку міцелію за присутності гідразонів та комплексів металів у концентраціях 25, 50 та 100 мкМ. Найбільшу чутливість зареєстровано у патогена С. cerealis F15, ріст якого значно (від 31,8 до 54,6%) пригнічувався усіма сполуками у концентрації 25 мкМ, а також S. sclerotiorum (5 сполуками) та A. alternata – 4 сполуками з шести. Комплекси гідразонів зі станумом та германієм виявляли вищу активність та ширший антифунгальний спектр порівняно з гідразонами, на основі яких вони синтезовані Висновок. Досліджені гідразони та комплекси Ge(IV) та Sn(IV) на їх основі пригнічують ріст фітопатогенних грибів, що належать як до аскоміцетів (Alternaria alternata, Sclerotinia sclerotiorum, так і до базидіоміцетів (Ceratorhiza cerealis).

Ключові слова


фітопатогенні гриби; гідразони; нікотинова кислота; германій; станум

Повний текст:

PDF

Посилання


Babayants OV, Babayants LT. Basic selection and methodology of evaluation of wheat resistance to pathogens. Odessa.: ВМВ, 2014; 401.

Veygand-Hilgetag. Methods of experiment in organic chemistry: Trans. from German. M.: Himiya, 1968; 944. [In Russian].

Vlasyuk OS. Inhibitory effect fungicides on germination of spores of the fungi Cercospora beticola Sacc. and Alternaria alternata Keissl // Agricultural Microbiology. 2014; 19: 61-67. [In Ukrainian].

Seyfullina II, Shmatkova NV. New stage in the development of coordinational chemistry of aroyl-(pyridinoyl) hydrazones of substituted benz-(-1-naft) aldehydes. ONU Herald. 2008; 13(1): 1-26. [In Russian].

The strategy and tactics of plant defence / Ed. by V.P. Fedorenka − in 3 V. – V. 2. K.: Al`fa-steviya, 2012: 503. [In Ukrainian].

Shvartau VV, Zozulya OL, My`xal`s`ka LM, Sanin OYu. Fusarioses of crops: monograph. K.: Logos, 2016: 164 [In Ukrainian].

Bordagaray A, García–Arrona R, Millan E. Development and application of a screening method for triazole fungicide determination in liquid and fruit samples using solid–phase microextraction and HPLC–DAD. Analogy Methods. 2013; 5:P. 2565-2571.

Casanova BB, Muniz MN, de Oliveira T. Synthesis and biological evaluation of hydrazone derivatives as antifungal agents. Molecules. 2015; 20: 9229- 9241.

Koçyiğit-Kaymakçıoğlu B., Oruç-Emre EE, Ünsalan S et al. Synthesis and biological activity of hydrazide–hydrazones and their corresponding 3-acetyl-2,5-disubstituted-2,3-dihydro-1,3,4-oxadiazoles. Med Chem Res. 2012. 21: 3499–3508.

Lemańczyk G, Kwaśna H. Effects of sharp eyespot (Rhizoctonia cerealis) on yield and grain quality of winter wheat. European Journal of Plant Pathology. 2013; 135(1): 187-200.

Leplat J, Friberg H, Abid M, Steinberg C. Survival of Fusarium graminearum, the causal agent of Fusarium head blight. A review. Agronomy for Sustainable Development. 2012; 33(1): 97-111.

Leroux P, Gredt M, Walker AS, Panon ML. Evolution of resistance of Botrytis cinerea to fungicides in French vineyards. Pest Management Science. 2013; 69(6): 667-678.

Singh M, Raghav N. Biological activities of hydrazones: a review. International Journal of Pharmacy and Pharmaceutical Sciences. 2011; 3(4): 26-32.

Wu J, Wang J, Hu D. Synthesis and antifungal activity of novel pyrazolecarboxamide derivatives containing a hydrazone moiety. Chemistry Central Journal. 2012; 6: 51-67.


Пристатейна бібліографія ГОСТ


Бабаянц О.В. Основы селекции и методология оценок устойчивости пшеницы к возбудителям болезней / О.В. Бабаянц, Л.Т. Бабаянц. – Одесса: ВМВ, 2014. – 401 с.

Вейганд-Хильгетаг. Методы эксперимента в органической химии: Пер. с нем. – М.: Химия, 1968. – 944 с.

Власюк О.С. Гальмуюча дія фунгіцидів на проростання спор грибів Cercospora beticola Sacc. та Alternaria alternatа Keissl. // Сільськогосподарська мікробіологія. − 2014. – Вип. 19. – С. 61–67.

Сейфуллина И.И., Шматкова Н.В. Новый этап в развитии кординационной химии ароил-(пиридиноил) гидразонов замещенных бенз-(-1-нафт) альдегидов // Вісник ОНУ. – 2008. − Том 13, вип. 1. – С. 1–26.

Стратегія і тактика захисту рослин / За ред. В.П. Федоренка − в 3-х т. – Т. 2. // K.: Альфа-стевія, 2012. – 503 с.

Швартау В.В., Зозуля О.Л., Михальська Л.М., Санін О.Ю. Фузаріози культурних рослин: монографія. – К.: Логос. − 2016. – 164 с.

Bordagaray A., García–Arrona R., Millan E. Development and application of a screening method for triazole fungicide determination in liquid and fruit samples using solid–phase microextraction and HPLC–DAD // Analogy Methods. – 2013. – Vol. 5. – P. 2565–2571.

Casanova B.B., Muniz M.N., de Oliveira T. Synthesis and biological evaluation of hydrazone derivatives as antifungal agents // Molecules. – 2015. − Vol. 20. − P. 9229–9241.

Koçyiğit-Kaymakçıoğlu B., Oruç-Emre E.E., Ünsalan S. et al. Synthesis and biological activity of hydrazide–hydrazones and their corresponding 3-acetyl-2,5-disubstituted-2,3-dihydro-1,3,4-oxadiazoles // Med Chem Res. – 2012. – Vol. 21. – P. 3499–3508.

Lemańczyk G., Kwaśna H., Effects of sharp eyespot (Rhizoctonia cerealis) on yield and grain quality of winter wheat // European Journal of Plant Pathology. – 2013. – Vol. 135, Is. 1. − P. 187–200.

arum, the causal agent of Fusarium head blight. A review // Agronomy for Sustainable Development. − 2012. – Vol. 33, Is. 1. – P. 97–111.

Leroux P., Gredt M., Walker A.S., Panon M.L. Evolution of resistance of Botrytis cinerea to fungicides in French vineyards // Pest Management Science. – 2013. – Vol. 69, Is. 6. – P. 667–678.

Singh M., Raghav N. Biological activities of hydrazones: a review // International Journal of Pharmacy and Pharmaceutical Sciences. – 2011. – Vol. 3, Is. 4. – P. 26–32.

Wu J., Wang J., Hu D. Synthesis and antifungal activity of novel pyrazolecarboxamide derivatives containing a hydrazone moiety // Chemistry Central Journal. – 2012. – Vol. 6. – P. 51–67.





Creative Commons License
Ця робота ліцензована Creative Commons Attribution-NonCommercial 4.0 International License.

ISSN 2076-0558 (Print); 2307-4663 (Online)

DOI 10.18524/2307-4663